L’impatto con la nuova categoria nella stagione 88-89 fu ovviamente irto di diffi coltà e infatti lo Scanzo che viaggio costantemente nelle parti basse della classifi ca fu costretto a disputare uno spareggio per non retrocedere contro il Villa d’Almè terminando il campionato con 25 punti ; la sconfi tta per 1-0 nello spareggio di Levate il 21 Maggio con la società brembana, ci condannò ad abbandonare la Prima Categoria dopo solo un anno. Da segnalare invece che la squadra Juniores, allenata da Franco Giugnetti, vinse il suo campionato. Nel campionato di 2° categoria della stagione 1989-90 fu promosso alla conduzione tecnica un giocatore giallorosso che fi no alla stagione precedente aveva calcato i campi di gioco: Elvezio Bertocchi.
Le scorie della retrocessione precedente vennero smaltite solo nel girone di ritorno, dove lo Scanzo ottenne ben 22 punti (la vittoria valeva ancora 2 punti) e riuscì a migliorare una situazione di classifi ca preoccupante, che la metteva a rischio di una doppia retrocessione raggiungendo un ottimo 4°posto. Il bel gioco espresso nella seconda parte della stagione precedente permise alla squadra di iniziare in maniera egregia l’annata 1990-91 in cui nelle prime 12 partite lo Scanzo rimase imbattuto. Una flessione di prestazioni e risultati subentrata nella parte centrale del campionato tolse dalla battaglia per la promozione i giallorossi che si piazzarono 5°. A livello giovanile si hanno gli eventi più degni di nota, in quanto viene per la prima volta organizzato il Torneo Sprint, tutt’oggi disputato ogni mese di giugno, che con gli anni ha visto calcare il nostro terreno di gioco a squadre dapprima dilettanti, poi semi-professionistiche ed infine professioniste (Atalanta, Milan, Cremonese, ecc.). Inoltre la squadra Pulcini, allenata da Elio Parsani, conquista 7 °Trofeo Internazionale di Bellusco prestigioso torneo giovanile con molte squadre professionistiche. Risulta ormai chiaro che al duo dirigenziale Cucchi – Oberti la Seconda Categoria cominci a stare un po’ stretta e si sogna l’agognata promozione in Prima Categoria.
Purtroppo anche nella stagione 1991-92, tale traguardo sfuggirà per via di quei problemi di continuità nei risultati, che ci hanno costantemente penalizzato negli ultimi anni. Il forcing finale con 14 punti sui 16 disponibili nelle ultime otto partite servì solo ad ottenere un piazzamento di alta classifica, il 5° a ridosso delle prime. Si arriva così alla stagione 92-93 anno in cui entra in società come responsabile del Settore Giovanile, Gino Donadoni, profondo conoscitore delle dinamiche con cui un ragazzo deve crescere come calciatore, ma soprattutto come uomo, che aiuterà per molti anni a implementare con successo un vivaio già florido come quello di Scanzorosciate. La prima squadra, sempre affidata a Bertocchi, stavolta non soffre i cali di concentrazione degli anni precedenti, tanto che, sfruttando alcune partite rinviate per neve dall’Ardesio capolista, riuscì a guardare tutti dall’alto per un certo periodo. La stagione si conclude con un 3° posto incoraggiante per la stagione successiva e in avvicinamento a quanto cova negli animi dirigenziali del duo Cucchi – Oberti.
